История Chaos;Head происходит в Сибуе в 2008 году и развиваются вокруг Такуми Нисидзё, ученика средних классов частной Академии Суимей. Странные и жестокие убийства происходят в районе Сибуи, названные «Безумием Нового Поколения» (яп. ニュージェネレーション). События истории берут начало 28 сентября, когда Такуми разговаривает в онлайне с другом по имени Грим (яп. グリム Гуриму). Он пытается поскорее сообщить последние события «Нового Поколения», но Такуми не интересуется местными или международными новостями. Человек по имени Сёгун (яп. 将軍) присоединяется к чату в середине разговора. После этого Грим покидает чат, и Сёгун начинает говорить. Он говорит очень загадочными и запутанными предложениями, из-за чего Такуми начинает нервничать. Затем Сёгун отсылает ему кучу ссылок с фотографиями: на одной из них изображено жестокое убийство человека, прибитого крестообразными кольями к стене.

На следующий день Такуми видит настоящую сцену убийства. Таинственная девушка с розовыми волосами в конце переулка прибивает мужчину кольями к стене. Такуми понимает, что он является свидетелем жестокого убийства, фотографии которого он видел накануне. Убеждённый, что девушка, так или иначе, связана с Сёгуном, Такуми пытается избегать событий, связанных с Новым Поколением. Однако он был свидетелем преступления, из-за чего им вскоре заинтересовалась полиция.

Полиция подозревает его, но Такуми убеждён, что он жертва Сёгуна. Такуми оказывается в некой спирали паранойи и непонимания. Он отчаянно пытается обезопасить себя и выяснить, почему является жертвой. В конце концов, он связывается с другими людьми, вовлеченными в минувшие события, в том числе с девушкой, которая совершила убийство. Он уже не уверен в том, где заканчивается реальность и кому можно доверять. Он втянут в масштабную и, казалось бы, невозможную схему, план которой скрыт за кулисами мистической компании NOZOMI Group.

У Вселенной есть начало, но нет конца. – Безграничность.
У звёзд тоже есть начало, но они гибнут из-за собственной силы. – Ограниченность.
Мудрецы глупее всех на свете. История нам это доказала.
Рыба, живущая в океане, не знает о мире на суше. Будь она разумна, она бы также погибла.
Человек, превысивший скорость света, – это ещё больший абсурд, чем рыба, начавшая жить на суше.
Назовём это последним предупреждением Бога для тех, кто ещё сопротивляется.

Всё происходящее – случайность. Но эта случайность предопределена волей мира.
Я не сошёл с ума. Я в полном порядке. Всё, что я говорю сейчас, – абсолютная правда, а не глупые фантазии.
...Неважно, как незначительно выглядит что-то, ведь оно может стать причиной больших перемен в будущем.
Ты знаешь, что такое эффект бабочки? Если нет – узнай. Пойми, насколько требуется быть осмотрительным. К сожалению, я был безответственным. Если бы я понял, каким дураком был, то не потерял бы её. И будущее тоже не стало бы таким. Но откуда я мог это знать? Откуда я мог знать, что в тот момент у меня в руках был важнейший переключатель, с помощью которого можно было изменить судьбу всего человечества.
Просто подумай об этом. Восприятие обычного человека ограничено на 99%. Люди – гораздо более глупые существа, чем они сами думают. Они не обращают внимания на то происходящее, что стало частью их обычной жизни. А если и замечают, то сразу забывают об этом. Или даже сам мозг не обрабатывает эту информацию.
Я хочу сказать тогдашнему мне:
"Не будь таким легкомысленным!"
"Не делай ничего, сперва не обдумав!"
"Не делай вид, что ничего не произошло!"
"Будь внимательнее!"
"Рука зловещего заговора протягивается куда дальше, чем ты думаешь, всегда готовая обмануть тебя!.."